Merhaba
Öncelikle bir tuşla atama yapmak istiyorsan textbox ın keydown ına gitmen gerekiyor.
Daha sonra da bir tuşa basılıp basılmadığını sorgulatman gerekir.
Şunun gibi;
if (e.KeyCode == Keys.Enter) // Enter yerine başka bir tuşta seçebilirsin
{
checkedListBox1.Items.Add(textBox1.Text);
textBox1.Clear(); //textbox ın içeriğini temizlemek için
}